その後いくつかの文書署名サービスをちょっとずつ試してみましたが、一言で言えば期待はずれでした。私が期待する使い勝手において致命的に感じるのは、まず署名の応答が遅い and/or こちらの手間がかかる。そして不安感。クラウドサービスとの連携型では、なにやらサインアップさせて他のサービスと抱き合わせてくるし、こちらのアカウントを握られたり機微なコンテンツへの全権アクセスをさせる事の不安感があります。
試したものの中では以下の好感度でした(※個人の感想です)
1位：1-2-3 Signature の Upload+Sign
- drag&drop のみ / 速い / 手軽 / 安心感
2位： 手元のAcrobatでの署名
- 使い易くて当然。問題はAcrobatの値段
3位：DocuSign + GoogleDocs
- 使い易い。ルック＆フィールはイマイチｗ
4位：Dropbox + Adobe Sign
- Adobe得意ののわけわからなさと面倒臭さ
5位：Dropbox + 1-2-3 Signature
- 感動するほど応答が遅い。署名に1時間？
6位：Dropbox + HelloSign
- 日本語対応してない模様。お豆腐製造機
なお、1-2-3 Signatureは OneDrive と GoogleDrive とも連携してますが、私の場合両者とも長らく大量の機微情報を置いて使ってきたので、怖いから試しませんでした。Dropbox は放置ごみ置き場だったから安心。だけど、何年かぶりに見たら、ユニークですごくいい使い勝手にはなってるようでした。
もちろん、クラウド系のサービスは単に一人の署名ではなく、稟議みたいなフローが定義できるところがミソなんでしょうけれど。ですが私が求めているのはそういうものではないし、世の中の需要も（電子署名の普及後は）一人の（パーソナルな）署名が大半じゃないかと思います。
クラウド系がほぼメールとの組み合わせなところにも、現状、メールが主要な認証基盤としての地位を保っていることを感じさせます。だがちょっと待てよ。署名するためのメール自身が署名付きでなくてよいのものか？(^"^)
2020-0414 sato@izmoh
以下はトライアルの過程の画面集です。少しデリケートな内容なので、弊社代表の証明書で暗号化してあります。